Социальное положение пенсионеров уголовно-исполнительной системы двойственно: есть социальное признание особых (во многом травматичных) условий пенитенциарной деятельности, обусловливающих льготы пенсионного обеспечения, но возникает риск дезадаптации в посттрудовой период, обусловленный институционализированными механизмами социального неравенства и необходимостью профессиональной ресоциализации. Для проверки этого тезиса анализируются материалы проведенного в 2024–2025 гг. опроса пенсионеров ФСИН России (N = 1408), а также иные данные. Авторы характеризуют специфику данной категории получателей социальных услуг, институциональную структуру сопровождения и ключевые вызовы, стоящие перед системой ведомственной социальной поддержки. Установлено, что социальный портрет пенсионера уголовно-исполнительной системы действительно имеет стратификационную раздвоенность. С одной стороны, пенсионеры ФСИН России являются носителями уникального профессионального опыта, с другой – сталкиваются с рисками институциональной изоляции и дефицита постслужебного сопровождения (40% пенсионеров УИС не чувствуют поддержки ведомства, 65% в трудной ситуации рассчитывают только на семью). Это требует разработки специализированных социально-психологических технологий социального сопровождения, учитывающих как очень ранний выход на пенсию, так и высокую необходимость профессиональной ресоциализации.